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La chiesa con l’annesso convento fondato alla fine del XIV secolo appartenne alle monache di clausura domenicane. Dopo i danni subiti dall’edificio durante la seconda guerra mondiale, le monache si trasferirono nel monastero di S. Domenico Nuovo. Oggi gli ambienti del monastero sono stati quasi del tutto trasformati per essere adibiti ad esercizi commerciali.
Il convento fu fondato per volere di Chiara Gambacorti – monaca del convento di S. Croce in Fossabanda, appartenente ad una potente famiglia mercantile – che nel 1382 istituì la prima comunità osservante dell’Ordine Domenicano. Il convento divenne luogo di accoglienza per i bisognosi, ma anche centro propulsore del movimento riformatore dell’Ordine.
I lavori di edificazione della chiesa e delle strutture annesse si conclusero nel 1408. La facciata è molto semplice per rispondere agli ideali dell’Osservanza, così come la struttura architettonica della chiesa, che si compone di due corpi distinti: quello retrostante all’altare, il cosiddetto coro delle monache o chiesa interna, collegata a quella dei laici da due grate. Nella chiesa venne tumulata la beata Chiara dopo la sua morte, nel 1420, successivamente il corpo della santa fu trasferito e la sua lapide posta nella nicchia ad arcosolio decorata dal grande affresco della Crocefissione e santi.
La chiesa ha poi subito un totale rifacimento nel Settecento, epoca cui risale il fastoso altare maggiore ed i dipinti su tela di Giovanni Battista Tempesti con Storie della beata Chiara (1782).
Al suo interno si trovavano importanti opere attualmente conservate al Museo di San Matteo: Beato Angelico, Stendardo processionale con Cristo Eucaristico, tempera su tela, 1440-1445;
Maestro della Leggenda di Santa Lucia, Santa Caterina d’Alessandria e storie, 1485-1493;
Agostino di Giovanni (firma), Annunciata, 1321, legno con tracce di policromia;
Turino Vanni, Visione di Santa Brigida, tempera su tavola, fine del XIV secolo/ inizio del XV
Benozzo Gozzoli, Crocifissione con i martiri e il committente, tempera su tavola, fine sec. XV
Ambrogio da Asti (firma), Cristo Benedicente tra la Madonna e Santa Maria Maddalena, tempera e oro su tavola, 1514;
Scultore toscano, Annunciata, legno dipinto, fine XIV-inizio XV secolo;
Martino di Bartolomeo e Giovanni di Pietro da Napoli, Sposalizio mistico di Santa Caterina d’Alessandria, 1404, tempera e oro su tavola;
Martino di Bartolomeo e Giovanni di Pietro da Napoli, Polittico di San Domenico, 1405, tempera e oro su tavola.
Opere conservate presso il museo San Matteo





